Οι πρώτες γιορτές της πριγκίπισσας Νταϊάνα δεν ήταν χαρούμενες και μαγικές όπως θα πίστευαν οι περισσότεροι. Για εκείνη τα Χριστούγεννα ήταν μια εποχή έντονης οικογενειακής θλίψης. Σύμφωνα με το ντοκιμαντέρ «Diana: Story of a Princess » τα Χριστούγεννα του 1967, οι χωρισμένοι γονείς της Νταϊάνα προσποιήθηκαν ότι ήταν ακόμη μαζί για χάρη των τεσσάρων παιδιών τους -Νταϊάνα, Σάρα, Τζέιν και Τσαρλς.
Τα Χριστούγεννα του 1975 που μετακόμισε στο Althorp δεν ήταν καλύτερα λόγω της παρουσίας της μητριάς της. Η Ρέιν Σπένσερ επέβλεπε το άνοιγμα των δώρων με χρονομετρητή. Τα παιδιά επιτρεπόταν να ανοίξουν μόνο το δώρο που εκείνη επέλεγε και μόνο αφού κοίταζε το ρολόι της για να δώσει το σήμα να σκίσουν το περιτύλιγμα.
Οι γιορτές στο παλάτι με τον απόμακρο Κάρολο
Το 1981 η έγκυος πριγκίπισσα Νταϊάνα γιόρτασε τα πρώτα της Χριστούγεννα με την βρετανική βασιλική οικογένεια όπου κατέληξε να παραβιάσει το πρωτόκολλο. Η πρώτη «καταστροφική» εμπειρία με τους royals οδήγησε στο να μισεί η πριγκίπισσα να περνάει την ημέρα αυτή μαζί τους. Αυτό αποκαλύπτει ο Andrew Morton, συγγραφέας του βιβλίου Diana: Her True Story in Her Own Words.
Μπορεί τότε να υπέφερε από ναυτίες, όμως η Νταϊάνα έκανε μεγάλη προσπάθεια να αγοράσει προσεγμένα και ακριβά δώρα για τα νέα μέλη της οικογένειάς της, όπως σαπούνια Floris, κασμιρένια πουλόβερ και πολυτελή παιδικά ρούχα. Ωστόσο, ένιωσε μεγάλη ντροπή την Παραμονή των Χριστουγέννων, όταν ανακάλυψε ότι η βασιλική οικογένεια αντάλλασσε μόνο αστεία, φτηνά δώρα. Ενώ εκείνη χάρισε στη Πριγκίπισσα Άννα ένα κασμιρένιο πουλόβερ, η Άννα της χάρισε μια θήκη για χαρτί υγείας.
Σύμφωνα με πληροφορίες, την Παραμονή της Πρωτοχρονιάς του 1989, έκανε το λάθος να τηλεφωνήσει στον εραστή της, Τζέιμς Γκίλμπι, χωρίς να γνωρίζει ότι ο Τύπος είχε υποκλέψει τη γραμμή της. Παραπονέθηκε ότι ο Κάρολος της έκανε τη ζωή της αφόρητη και ότι η Βασιλομήτωρ την κοιτούσε στο γεύμα με οίκτο.
Σε ένα χριστουγεννιάτικο πάρτι του προσωπικού τον Δεκέμβριο του 1995, επιτέθηκε στην νταντά των παιδιών της, Τίγκι Λεγκ-Μπουρκ. Η Λαίδη Νταϊάνα ήταν πεπεισμένη πως η νταντά είχε κρυφή σχέση με τον Κάρολο. Λίγο αργότερα, η Λεγκ-Μπουρκ προσέλαβε δικηγόρο. Σε απόγνωση, η Νταϊάνα έλαβε λίγες μέρες μετά μια επιστολή από τη βασίλισσα Ελισάβετ, η οποία επέμενε ότι εκείνη και ο Κάρολος έπρεπε να πάρουν διαζύγιο άμεσα, δηλώνοντας ότι αυτό ήταν «προς το συμφέρον της χώρας».